Джон Кеннеди-младший, чей образ неизменно притягивал внимание публики, впервые встретил Кэролин Бессетт в 1992 году. Их свел общий друг на одном из светских мероприятий Нью-Йорка. Кэролин, в то время успешный сотрудник модного дома Calvin Klein, произвела на Джона впечатление не только красотой, но и острым умом, сдержанностью и независимым характером — качествами, резко контрастировавшими с миром, к которому он привык.
Их роман развивался далеко от назойливых объективов фотокамер. Пара предпочитала уединенные прогулки, встречи в узком кругу и активный отдых — велосипед, каякинг, полеты на самолете, которыми увлекался Джон. Отношения прошли через период испытаний, включая временный разрыв в 1994 году, после которого они стали только крепче.
Свадьба, состоявшаяся 21 сентября 1996 года на отдаленном острове Камберленд у берегов Джорджии, стала воплощением их стремления к приватности. Церемония была тайной, на ней присутствовали лишь самые близкие. Кэролин в простом плиссированном шелковом платье и Джон в темном костюме обменялись клятвами в старой часовне, вдали от шума медиа.
Их совместная жизнь в Трибеке, хотя и находилась под постоянным давлением славы, со стороны близких описывалась как наполненная глубокой привязанностью, взаимным уважением и тихим счастьем. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе 16 июля 1999 года, когда Джон пилотировал самолет, направляясь на свадьбу своей кузины, оборвала эту историю, оставив в памяти публики образ яркой, стильной и бесконечно фотогеничной пары, чья связь, несмотря на всю свою публичность, оставалась по-настоящему личной.
